Презентация - "Амины (органические производные аммиака)"
- Презентации / Презентации по Химии
- 0
- 14.10.20
Просмотреть и скачать презентацию на тему "Амины (органические производные аммиака)"
Сайт klass-uchebnik.com предлагает качественные учебные материалы для школьников, родителей и учителей. Здесь можно бесплатно читать и скачивать современные учебники, рабочие тетради, а также наглядные презентации по всем предметам школьной программы. Материалы распределены по классам и темам, что делает поиск максимально удобным. Каждое пособие отличается логичной структурой, доступной подачей материала и соответствует действующим образовательным стандартам. Благодаря простому языку, наглядным схемам и практическим заданиям, обучение становится легче и эффективнее. Учебники подойдут как для ежедневной подготовки к урокам, так и для систематического повторения перед экзаменами.
Особое внимание стоит уделить разделу с презентациями - они становятся отличным визуальным дополнением к теории, помогают лучше понять сложные темы и удерживают внимание учащихся. Такие материалы удобно использовать в классе на интерактивной доске или при самостоятельной подготовке дома. Все размещённые на платформе материалы проверены на актуальность и соответствие учебной программе. Это делает сайт надёжным помощником в образовательном процессе для всех участников: школьников, учителей и родителей. Особенно удобно, что всё доступно онлайн без регистрации и в свободном доступе.
Если вы ищете надежный источник для подготовки к урокам, контрольным и экзаменам - klass-uchebnik.com станет отличным выбором. Здесь вы найдёте всё необходимое, включая "Амины (органические производные аммиака)", чтобы сделать обучение более организованным, интересным и результативным.
Ничто так не утомляет, как выполненная на совесть чужая работа Макс Фрай
Амины (органические производные аммиака)
Классификация Первичные RNH2 ArNH2 Вторичные R-NH-R’ Ar-NH-R Третичные
Номенклатура
Номенклатура
Получение
Восстановление
Восстановление
Восстановительное аминирование
Аминолиз спиртов
Расщепление амидов по Гофману (укорачивание цепи) ArСОNH2 + NaOCl ArNH2 + Na2CO3 + NaBr + Н2О
Физические свойства Ароматические амины – жидкости или твердые тела с характерным неприятным запахом, сильно токсичны В воде растворяются мало, накопление аминогрупп ведет к увеличению растворимости
Химические свойства Амины являются основаниями Амины способны выступать в качестве нуклеофильных реагентов
Основность аминов ArNH2 + H2O ArNH3+ + OH- раствор лакмуса окрашивают в синий цвет, фенолфталеина - в малиновый
![Основность В + Н2О НВ+ + НО- [OH-][HB+] Kb= [B]](https://vvoqhuz9dcid9zx9.redirectto.cc/s11/3/4/5/9/9/15.jpg "Основность В + Н2О НВ+ + НО- [OH-][HB+] Kb= [B]")
Основность В + Н2О НВ+ + НО- [OH-][HB+] Kb= [B]
Основность аминов Ароматические амины менее основны чем алифатические
Резонансный или мезомерный эффект
Основность (pKBH+) NH3 9.21 CH3NH2 10.62 C2H5NH2 10.63 (CH3)2NH 10.71 (C2H5)2NH 10.98 (CH3)3N 9.76 (C2H5)3N 10.65 PhNH2 4.58 PhNHCH3 4.85 PhN(CH3)2 5.06
Влияние заместителей на основность ароматических аминов
RC6H4NH2 (pКBH+) R=H 4.58
Взаимодействие с кислотами
Проба Хинсберга Первичные амины
Проба Хинсберга Вторичные амины Третичные амины
Ароматические амины Первичные при взаимодействии с азотистой кислотой дают соли диазония: PhNH2 HCl + НОNO [Ph-N N]Cl + 2 Н2О
Ароматические амины Вторичные при взаимодействии с азотистой кислотой образуют N-нитрозосоединения
Ароматические амины Третичные при взаимодействии с азотистой кислотой образуют ароматические нитрозосоединения
Ароматические амины
Замещение в кольце ароматических аминов
Ориентанты
Галогенирование
Галогенирование
Нитрование
Сульфирование
Сульфаниламиды
Диазосоединения Соли диазония
Диазосоединения В которых группа –N2– связана с углеводородным радикалом и неуглеводородным радикалом Х Ar–N2X, где X = Br, Cl, NO3, HSO4 - cоли диазония Ar–N2OH - диазогидрат
Получение
Нитрозирующие агенты NO+ >> H2NO2+ > NOBr > NOCl > N2O3 >> HNO2 В неводных растворах - алкилнитриты Для малоосновных аминов – нитрозилсерная кислота
Механизм
Механизм
Формы диазосоединений
Свойства солей диазония
Реакции с выделением азота Восстановление фосфорноватистой кислотой (или щелочным раствором формальдегида)
Реакции с выделением азота ArN+2Cl- + Н2О ArOH + HCl + N2 ArN+2Cl- + X- ArX + Cl- + N2
SN1Ar ArN2+ N2 + Ar+ (медленно) Ar+ + Nu- Ar-Nu Ph+ + H2O PhOH2+ PhOH2+ PhOH + H+
SN1Ar Ar+ + CH3OH Ar-OCH3 + H+ Ar+ + I- ArI Ar+ + SCN- ArSCN
Замещение на азидогруппу
Замещение на азидогруппу
![SN1Ar 1) Скорость не зависит от [Nu] 2) Влияние заместителей в ароматическом кольце 3) Ar15N+ N ArN+](https://vvoqhuz9dcid9zx9.redirectto.cc/s11/3/4/5/9/9/50.jpg "SN1Ar 1) Скорость не зависит от [Nu] 2) Влияние заместителей в ароматическом кольце 3) Ar15N+ N ArN+")
SN1Ar 1) Скорость не зависит от [Nu] 2) Влияние заместителей в ароматическом кольце 3) Ar15N+ N ArN+ N15
Катализ (SRN)
Реакции замещения на галоген Реакции с использованием галогенида меди (I) называются реакциями Зандмейера Реакции с использованием металлической меди называются реакциями Гаттермана
Реакции замещения на галоген
Реакции замещения на галоген Замещение диазогруппы на I не требует применения, достаточно подействовать на соль диазония иодидом калия
Реакции замещения на тиоционат
Замещение на –CN (Реакция Зандмейера)
Замещение на -ОН Реакция медленно протекает даже в ледяном растворе Соли диазония надо использовать сразу после их приготовления
Замещение на -NО2 реакция Зандмейера Нитрит-ион – амбидентный нуклеофил
Получение биарилов
Реакции солей диазония без выделения азота
Алкилирование
![Свойства диазосоединений ArN2+ + [Н] ArNHNH2](https://vvoqhuz9dcid9zx9.redirectto.cc/s11/3/4/5/9/9/62.jpg "Свойства диазосоединений ArN2+ + [Н] ArNHNH2")
Свойства диазосоединений ArN2+ + [Н] ArNHNH2
Азосочетание Соли диазония в определенных условиях реагируют с ароматическими соединениями с образованием азосоединений Ar–N=N–Ar’ Эти реакции называются реакциями азосочетания
Азосочетание Замещение обычно протекает в п-положение, если оно занято, сочетание происходит в о-положение
Азосочетание
Окраска веществ Хромофорные группы: >C=CC=O, >C=N-, >C=S, -N=N-, -NO2 хиноидное ядро и др. Ауксохромные группы: -OH, -NH2, -N(CH3)2, -NHCH3, -COOH, -SO3H и др.
Механизм реакции Электрофильное замещение SEAr Электрофильный агент - ион диазония, очень слабый электрофил
Механизм реакции -комплекс
Сочетание с фенолами Ведется в слабощелочной среде, при пониженной температуре
Сочетание с фенолами В присутствии ОН ион диазония существует в равновесии с неионизированным соединением
Сочетание с аминами Высокая кислотность среды способствует тому, что диазосоединение полностью находится в виде диазокатиона
Сочетание с аминами Чем выше кислотность, тем выше доля амина в виде иона аммония Среда должна быть слабокислой
Синтез п-нитроанилинового красного
Синтез метилоранжа
Восстановление азосоединений
Восстановление азосоединений
Свойства диазосоединений Для первичных и вторичных ароматических аминов азогруппа вступает не в ароматическое кольцо, а в аминогруппу:
Свойства диазосоединений
Свойства диазосоединений
Синтез бензтриазола
Реакция с СН-кислотами
Нуклеофильное замещение
