Презентация - "Презентация к уроку химии в 10 классе по теме " Бензол как представитель ароматических углеводородов""

Сказания об одном ароматическом веществе
Оглавление
Глава I. Загадки жидкого остатка светильного газа
Состав молекулы бензола
Физические свойства бензола
Глава II. Строение ароматической твердыни
Сущность и противоречие формулы Кекуле
Электронное строение молекулы бензола
Глава III. Легенда о покорении крепости бензол
Химические свойства бензола
Глава VI. Получение вещества-родоначальника ароматических

Набережная Лондона с фонарями

Майкл Фарадей

Конкурс « Кто быстрее определит молекулярную формулу вещества»
Задача. Определите формулу вещества, открытого Фарадеем;если в его состав входит 92,3%углерода и 7,7 % водорода , относительная молекулярная масса вещества равна 78

Решение
1.Какова простейшая формула вещества?


СН
2.Какова истинная формула вещества?
Мr= 12+1=13
78:13=6

В 1833 году вещество, открытое Фарадеем, получил профессор Берлинского университета Эйльхард Мичерлих путем разложения бензойной кислоты. Он назвал это вещество «бензол».
Какими же физическими свойствами обладает бензол?

Физические свойства
Бензол – бесцветная жидкость, практически нерастворимая в воде, с ароматным запахом.

Температура кипения +80,1ºС, температура плавления +5,5 ºС.

Метод «Мозговой штурм»
Задание: Составить все возможные структурные формулы бензола.



СН

СН
СН
СН
СН
СН
СН
СН
СН
СН
СН
С
СН

СН
СН

Кольцо графини
Какая же из формул изомеров соответствует истине? На этот вопрос пытались ответить многие ученые XIX века, но наибольшего успеха достиг немецкий ученый Фридрих Август Кекуле в 1865 году.

По формуле, предложенной Кекуле в молекуле бензола:
Наличие прочного шестиуглеродного замкнутого цикла;
Атомы водорода равноценны;
Наличие в замкнутом цикле трех двойных и трех простых связей, но ?

При двойных и простых связях расстояние между соседними атомами С – 0,134нм;0,154нм, а на самом деле доказано экспериментально 0,140нм.
Отсутствие двойных связей доказывается опытным путем – ,
– не обесцвечивается .
Вывод: допущена ошибка в природе связи.

Так какова же на самом деле природа связи бензола?
Простейшим ареном является бензол. Молекулярная формула бензола -
Углеродный скелет бензола представляет собой шестичленный цикл. Каждый атом углерода цикла имеет 4 валентных электрона. Три из этих электронов участвуют в образовании трех
- связей.

Еще один электрон атома С вместе с единичными электронами других пяти атомов С бензольного кольца формально образуют три - связи(каждая химическая связь осуществляется парой электронов).

Однако эти связи не локализованы в пространстве. Три дополнительные кратные связи равномерно распределены по кольцу. Выравненность связей в молекуле бензола изображают структурной формулой в виде шестиугольника: а) с чередующимися двойными и одинарными связями(формула Кекуле) и
б) с окружностью внутри.

Гибридизация атомов углерода ,
Валентный угол 120º,
Молекула плоская,
Замкнутая шестиуглеродная цепь с полуторной связью (бензольное кольцо)

Девиз. Спрашивайте и отвечайте – это девиз познания и учения.

Метод «Ажурная пила»

Контрольные вопросы группам
Как образуются гомологи бензола?
Как образуются орто-, мета- и парапроизводные бензола?
Из каких углеводородов, содержащихся в нефти, можно получить бензол и его гомологи?
Каков химизм получения бензола по реакции полимеризации?
Почему для бензола характерны реакции замещения?
Какая реакция замещения является качественной на бензол?

Почему бензол стоек к окислению, а толезол подвергается окислению?
В чем особенность реакции горения бензола?
По какой причине для бензола характерны реакции присоединения?
Почему стирол может полимеризоваться?
Можно ли считать бензол цельным сырьем для химической промышленности?
Какие пестициды используют для борьбы с болезнями и сорняками культурных растений?

Применение бензола, его гомологов и их соединений
1,10-получение пластмасс;
2,6-красителей;
3-лекарств;
4-анилина;
5-сахарина;
7-взрывчатых веществ;
8-растворителей;
9-бутадиенстирольного каучука;
11-средств для борьбы с вредными насекомыми и болезнями растений;
12-волокна лавсана.

Некоторые хлорпроизводные бензола являются пестицидами – средствами борьбы с вредными организмами. Так, гексахлорбензол используют для обработки семянзерновых перед посадкой (протравливания) против грибкового заболевания – твердой головни. Вещества, препятствующие развитию грибковых заболеваний, называют фунгицидами. Производное бензола с двумя атомами хлора в кольце (торговое название – «2,4-Д») служит гербицидом – веществом, уничтожающим сорняки.

Девиз. Совершенство достигается не тогда, когда нечего прибавлять, но когда уже ничего нельзя исправить.


А. де Сент - Экзюпери

Анализ ситуации
В лаборатории стерлись надписи на пузырьках с бензолом и толуолом. Как распознать данные жидкости?
Преподаватель кафедры органической химии поджег горелки с бензолом, метаном, этиленом и попросил студентов определить, где какое вещество. А как бы вы вышли из данной ситуации?
Государственные органы экологического надзора выдвигают жесткое требование к химическим средствам защиты растений: эти соединения должны легко разлагаться до безопасных веществ.
На чем основано данное требование экологов?

1992 г. Закон Украины «Об охране окружающей природной среды»
1995 г. Закон Украины «Об экологической экспертизе»
Статья 50 Конституции Украины.
Каждый имеет право на безопасную для жизни и здоровья окружающую среду и на восстановление причиненного нарушениями этого права вреда.
Каждому гарантируется право свободного доступа к информации о состоянии окружающей среды, о качестве пищевых продуктов и предметовбыта; а также право на ее распространение. Такая информация никем не может быть засекречена.