Презентация - "Презентация по химии на тему"Антибиотики" (10 класс)"

ПРЕДМЕТ
«Органическая химия»
ПРЕЗЕНТАЦИЯ
НА ТЕМУ:
«АНТИБИОТИКИ»
Разработал(а): Быкова Оксана Григорьевна
учитель химии и биологии
НОВОСИБИРСК, 2022
муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение города Новосибирска
«Технический лицей при Сибирском государственном университете геосистем и технологий»

Цель: познакомиться с современными представлениями об антибиотиках, их строении, биосинтезе, механизмах биологического действия и их практического использования.

Задачи :
изучить современные представления об антибиотиках, их классификацию, роль в метаболизме продуцентов;
ознакомиться с основными принципами поиска, выделения и изучения продуцентов антибиотических веществ;
изучить механизм биологического действия антибиотиков и их практического применения.
2

АНТИБИОТИКИ
химические соединения биологического происхождения, оказывающие избирательное повреждающее или губительное действие на микроорганизмы.
3

Термин «антибиотики» появился в 1942 году и происходит от слова «антибиоз» (от греч. anti – против, bios - жизнь), означающего антогонизм между организмами.
Антибиоз впервые был описан французским ученым Л. Пастером, наблюдавшим подавления развития бацилл сибирской язвы микроорганизмами других видов. Русский ученый И. И. Мечников предложил препарат из живых молочно-кислых бактерий для подавления развития патогенных бактерий в желудочно-кишечном тракте.
В 1929 году английский микробиолог А. Флеминг опубликовал сообщение, что зеленая плесень подавляет рост стафилококков. Культурная жидкость этой плесени, содержащая антибактериальное вещество, была названа А. Флемингом «пенициллин».
В 1940 году Х. Флори и Э. Чейн получили пенициллин в чистом виде.
В 1942 году под руководством З. В. Ермольевой был синтезирован первый отечественный пенициллин («Крустозин»).
В настоящее время имеются около 3000 антибиотических веществ, однако, в практической медицине используются лишь несколько десятков, остальные оказались слишком токсичными или малоактивными.

ИСТОРИЯ АНТИБИОТИКОВ
4

В ее основу   положено несколько разных принципов:

КЛАССИФИКАЦИЯ АНТИБИОТИКОВ
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
МЕХАНИЗМ (направленность) ДЕЙСТВИЯ
ХИМИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА
ТИП ДЕЙСТВИЯ
СПЕКТР ДЕЙСТВИЯ

5

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
Синтез антибиотиков труден. В промышленных масштабах их получают следующими путями:
природные (биологический синтез: культивация продуцентов и выделение ними антибиотиков в процессе своей жизнедеятельности);
синтетические (химический синтез: аналоги природных антибиотиков);
полусинтетические (биосинтез с химическими модификациями: на начальном этапе получают естественным путем, затем синтез ведут искусственно).
Продуцентами большинства антибиотиков являются:
актиномицеты (продуцируют около 80% природных антибиотиков),
плесневые грибы (Penicillium chrysogenum выделяют 6-аминопенициллановую кислоту, используемая для получения полусинтетических пенициллинов путем ее ацилирования обычным и химическими методами);
их можно получить и из:
бактерий (полимиксины),
высших растений (фитонциды)
тканей животных и рыб (эритрин, эктерицид).
6

НАПРАВЛЕННОСТЬ ДЕЙСТВИЯ 
Антибактериальные антибиотики (самая многочисленная группа препаратов):
активные в отношении грамположительных микроорганизмов;
широкого спектра действия - действуют одновременно на грамположительные и грамотрицательные бактерии;
противотуберкулезные, противолепрозные, противосифилитические препараты

Противогрибковые

Противоопухолевые антибиотики

Антипротозойные и противовирусные антибиотики.

7

препараты широкого спектра действия (цефалоспорины 3-го поколения, макролиды);
препараты узкого спектра действия (циклосерин, линкомицин, бензилпенициллин, клиндамицин).

Препараты узкого спектра в некоторых случаях могут быть предпочтительнее, так как не подавляют нормальную микрофлору.

СПЕКТР ДЕЙСТВИЯ 
(числу видов микроорганизмов, на которые действуют антибиотики)
8

бактериостатические (патогенные бактерии остаются живы, но утрачивают способность к размножению);

бактерицидные (бактерии погибают и выводятся из организма).
ТИП ДЕЙСТВИЯ
(на патологическую клетку)


9

Антибиотики относятся к различным классам органических соединений:
Бета-лактамы, содержащие бета-лактамное кольцо (пенициллины, цефалоспорины, карбапенемы, монобактамы)
Гликопептиды (ванкомицин, тейкопланин)
Аминогликозиды, содержащие аминосахара (стрептомицин, мономицин, канамицин, неомицин – I-го поколения; гентамицин и т.д. - II-го поколения)
Тетрациклины, содержащие четыре конденсированных шестичленных цикла
Макролиды (и азалиды), содержащие макроциклическое лактонное кольцо
Линкозамиды (клиндамицин, линкомицин)
Амфениколы, производные диоксиаминофенилпропана (левомицетин (хлорамфеникол))
Разные антибиотики (фузидиевая кислота, фузафунжин и др.).

Большая часть их имеет сложную гетероциклическую структуру.

ХИМИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА
10

В основе структуры пенициллинов лежит пенициллановая кислота, содержащая два конденсированных гетероциклических кольца – четырехчленное β-лактамное (А) и пятичленное тиазолидиновое (В)
ПЕНИЦИЛЛИНЫ
Природные и полусинтетические пенициллины представляют собой N-ацилированные различными ацильными радикалами производные 6-аминопенициллановой кислоты. Природа радикала в ацильной группе учитывается в названии пенициллина.
Особенность строения пенициллина – наличие четырехчленного β-лактамного кольца, не встречающегося ранее в природных соединениях. β-лактамное кольцо чрезвычайно лабильно. В мягких условиях оно подвергается гидролизу с разрывом связи C-7 – N-4, что приводит к потере биологической активности.
бензилпенициллин
феноксиметилпенициллин
11

Химическая основа антибактериального действия пенициллинов.
Пенициллины тормозят одну из последних стадий в сборке пептидогликановой структуры клеточной стенки бактерий. Стадия заключается во взаимодействии пентаглицина с концевым фрагментом D-Ala-D-Ala пептидных цепей, соединенных с муреином. Реакция проходит с участием фермента карбоксипептидазы (К) с отщеплением одного звена D-аланина.


Природные пенициллины обладают избирательным действием, полусинтетические – более широким спектром антимикробного действия.
пенициллин
а) б)
Сходство конформации пенициллина (а) с конформацией дипептидного фрагмента D-Ala-D-Ala (б)
Пенициллин ингибируют ферменты только у микроорганизмов. Ферментная система животного организма, неспособная использовать аминокислоты D-ряда, не затрагивается.
ПЕНИЦИЛЛИНЫ (продолжение)
12

ЦЕФАЛОСПОРИНЫ

В основе их структуры лежит цефалоспорановая кислота, содержащая два конденсированных гетероциклических кольца – частично гидрированное шестичленное 1,3-тиазиновое (А) и четырехчленное β-лактамное (В)
Антибиотики этой группы являются производными 7-аминоцефалоспорановой кислоты. Обладают широким спектром действия и тормозят рост некоторых штаммов бактерий, устойчивых к пенициллину. По отношению к микобактериям туберкулеза, проявляет циклосерин - производное 3-изоксазолидинона.

Антибиотики могут принадлежать и к другим классам органических соединений, например, левомицетин – производное аминодиола.
Циклосерин и левомицетин – производятся полностью синтетическим путем.
13

Антибиотики представляют собой производные частично гидрированного нафтацена – соединения, состоящего из четырех линейно конденсированных шестичленных карбоциклов.
ТЕТРАЦИКЛИНЫ
Обладают широким спектром антимикробного действия и могут быть использованы при вирусных заболеваниях.
Биомицин – эффективный препарат при заболеваниях, вызванных микроорганизмами, устойчивыми к пенициллину и стрептомицину.
14

Некоторые пептиды проявляют антибактериальное действие и используются как лекарственные средства. Пример, грамицидин S – циклический декапептид, оказывает действия на стрептококки, пневмококки и др. микроорганизмы, продуцируется споровой палочкой Bacillius brevis. Он был выделен Г.Ф. Граузе и М.Г. Бражниковой (1942).








ПЕПТИДНЫЕ АНТИБИОТИКИ
В его состав наряду с α-аминокислотами входит
L- орнитин , который в организме человека образуется из аргинина в метаболическом цикле мочевины, но в составе белков человеческого организма не содержится. Грамицидин способен быть ионофором (с его помощью через мембрану переносятся ионы K+, Na+ и др. одновалентные катионы).
В области мембранологии ведутся широкие исследования по поиску синтетических ионофоров.
15

Вид антибиотиков продуцируется бактериями. В их состав входят углеводные фрагменты, обязательно включающие аминосахара. Типичный представитель стрептомицин – О-гликозид стрептобиозамина. Этот дисахарид состоит из остатков двух моносахаридов – стрептозы, имеющей в своем составе дополнительную альдегидную группу, и алкилированного по аминогруппе N-метил-L-глюкозамина. Оба компонента относятся к L-ряду, что характерно для моносахаридов бактериального происхождения.
АНТИБИОТИКИ-АМИНОГЛИКОЗИДЫ
Агликоном стрептомицина служит дигуанидинопроизводное инозита - стрептидин. Гуанидиновые фрагменты обусловливают основные свойства. В медицинской практике стрептомицин используется в виде сульфата.
Группа аминогликозидных антибиотиков включает свыше 100 природных соединений. В качестве агликона все они содержат аминопроизводные инозита.
16

Обладают антибиотической активностью и приобретают все большее значение при лечении злокачественных образований.
Отличаются от обычных нуклеозидов некоторыми деталями строения либо углеводной части, либо гетероциклического основания (выступают в роли антиметаболитов). Нуклеозидные антибиотики пиримидинового ряда подобны цитидину, пуринового ряда – аденозину. Например, кордицепин отличается от аденозина отсутствием в углеводном остатке 3’-OH-группы; пуромицин представляет собой 3’-амино-3’-дезокси-N,N-диметиладенозин, ацилированный по 3’-аминогруппе остатком О-метилтирозина. Является ингибитором рибосомального синтезе белка; азидотимидин обладает выраженным действием на вирус СПИДа (снижает его размножение).
АНТИБИОТИКИ-НУКЛЕОЗИДЫ
Известно несколько десятков таких нуклеозидов, выделенных из микроорганизмов, а также из растительных и животных тканей.
17

Некоторые микроорганизмы выделяют вещества нуклеозидной природы, в состав которых вместо рибозы входит ее эпимер по атому С-2 и β-D-арабиноза. Например, арабинозилцитозин и арабинозиладенин обладают сильными антивирусными и антигрибковыми свойствами.








Имеющиеся «небольшие» разницы в строении одного атома углерода (С-2) в углеводном остатке достаточно, чтобы вещество выполняло роль ингибитора биосинтеза ДНК.
Этот принцип используется при создании новых лекарственных средств методом молекулярной модификации природных моделей.
АНТИБИОТИКИ-НУКЛЕОЗИДЫ (продолжение)
18

Главной задачей антибиотика, когда он попадает в организм, является присоединение к бактерии с целью ее уничтожить либо лишить возможности размножаться, вследствие чего она самостоятельно погибнет.
У каждого антибиотика есть своя мишень, как правило, это белок, фермент или часть ДНК патогенного микроорганизма, и механизм воздействия на бактерию.
Антибактериальные препараты назначают в зависимости от возбудителя заболевания. В медицинской практике применяют лекарственные препараты, которые прицельно бьют по мишеням, не затрагивая клетки нашего организма.
КАК ДЕЙСТВУЮТ АНТИБИОТИКИ?
19

Антибиотики прочно закрепились во врачебной практике (бактериальные, гнойные и венерические заболевания, отит, синусит и другие инфекции). Широко применяются в ветеринарной практике, для борьбы с рядом болезней растений (груш, бобов и перца) и для очистки вирусных препаратов. Фермеры добавляют антибиотики в корм для ускорения роста домашней птицы, свиней и коров.
ОБЛАСТИ ПРИМЕНЕНИЯ
20

ИСТОЧНИКИ ЛИТЕРАТУРЫ


1.Митякина, Ю.А. Биохимия: Учебное пособие / Ю.А. Митякина. - М.: Риор, 2019. - 351 c.
2.Проскурина, И.К. Биохимия / И.К. Проскурина. - М.: Academia, 2018. - 320 c.
3.Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия: Учебник для вузов/ Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков.-3-е изд., перераб. и доп. – М.: Дрофа, 2004.-544с.
4.Франк Л.А. Биоорганическая химия: учеб. Пособие / Л.А. Франк.- Красноярск: Сиб. федер. ун-т, 2018.-174с.
5.https://www.krugosvet.ru/enc/nauka_i_tehnika/biologiya/ANTIBIOTIKI.html - Энциклопедия Кругосвет. Антибиотики.


21

22
БЛАГОДАРЮ
ЗА
ВНИМАНИЕ!