Презентация - "Номенклатура, изомерия, химические свойства и способы получения алканов"

Алканы

Алканы – это нециклические предельные углеводороды, в молекулах которых все атомы углерода находятся в состоянии sp3 – гибридизации и связаны друг с другом одинарными σ-связями.
CnH2n+2 где n ≥ 1
2
Строение
С
6
12
4
2
1
s
2
2
s
2
2
p
2
2s
2p
*
y
z
x
С
H
H
H
H
тетраэдр
109°28'
С
С
С
С
С
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
0,154 нм
0,109 нм

CH4
C2H6
C8H18
C9H20
C4H10
C3H8
C5H12
C7H16
C6H14
C10H22
- метан
- этан
- пропан
- бутан
- пентан
- гексан
- гептан
- октан
- нонан
- декан
3
Гомологический ряд
CnH2n+2 где n ≥ 1

3
NO2
SO3H
4
Найти самую длинную углеродную цепь;
Пронумеровать атомы углерода в этой цепи так, чтобы те из них, которые имеют заместители получили наименьшие номера;
Перечислить заместители в алфавитном порядке, номерами указать их положение;
Если есть одинаковые заместители, использовать приставки (2 – ди, 3 – три, 4 – тетра);
Назвать алкан, который соответствует главной цепи.
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
CH2
CH2
CH
C
1
6
3
5
2
2,4-диметил-4-этил
метил
этил
гексан
4
гексан
CH3
CH3
Br
CH2
CH3
CH
CH3
C
2
5
1
4
3-бром-2,3-диметилпентан
2,3-диметил-3-нитропентан
2,3-диметил-3-сульфопентан
2,3-диметилпентан
-3-сульфокислота
Бром
Метил
Нитро
,
,
Номенклатура

2-бром-4-метилпентан

2-метил-3-этилпентан
5
CH3
CH3
Br
CH
CH
CH3
CH2
4
1
3
5
2
4-бром-2-метилпентан

?
?
?
?
?
?
?
CH3
CH
CH2
CH2
CH3
CH
CH3
CH3
CH3
CH2
1
2
3
4
5
1
2
3-изопропилпентан
бутан
н
-
C4H10
н
-
CH2
CH2
CH3
CH3
NO2
?
1
2
3
4
5
2-метил-4-нитропентан

Номенклатура. Подводные камни

6
- хлористый метилен
- четыреххлористый углерод
- хлороформ
CHCl3
CCl4
CH2Cl2
Тривиальные названия
Тривиальные названия – это названия «вне системы», которые закрепились за веществами исторически.

Бесцветные вещества;
Легче воды;
Плохо растворимы в воде;
неразветвлённые алканы с CH4 до C4H10 – газы;
с C5H12 до C16H34 – жидкости;
с C17H36 – твёрдые вещества.
CH3
CH3
CH2
CH2
CH3
CH3
CH3
CH
бутан
изобутан
7
C4H10
CH3
CH3
CH3
CH3
C
неопентан
Tкип = 9,5 °С
Изомерия
У алканов только изомерия углеродного скелета
Физические свойства
В ЕГЭ нужно знать газы!

H F
Алканы обладают низкой реакционной способностью, которая обусловлена малой полярностью связей С-С и С-Н из-за близких значений электроотрицательности атомов углерода (2,5) и водорода (2,2).
8
Электроотрицательность – это количественная характеристика способности атома оттягивать к себе общую электронную пару. В периоде электроотрицательность увеличивается слева направо, в группе снизу вверх. Фтор обладает самой большой электроотрицательностью (4,0).
H H
H2
HF
:
:
δ-
δ+
Для алканов характерны реакции замещения!
H
R
Y
H
X
R
Y
X
+
+
H
H
H
С
C
Y
X
+
H
H
H
Химические свойства

1) Галогенирование
Рост цепи
Обрыв цепи
hν
Cl:Cl
2Cl
.
CH4
+
Cl
.
CH3
+
HCl
.
CH3
+
Cl:Cl
CH3Cl
+
Cl
.
+
Cl
Cl
.
Cl2
.
CH3
+
CH3Cl
Cl
.
.
CH3
+
CH3
.
CH3
.
CH3
CH4
+
Cl2
CH3Cl
+
HCl
hν
9
CH4
+
Cl2
CH3Cl
+
HCl
hν
CH4
CH3Cl
CH2Cl2
Cl2
hν
CHCl3
CCl4
Cl2
hν
Cl2
hν
Cl2
hν
Полностью прохлорировать можно только первые три алкана.
CCl4
C2Cl6
C3Cl8
тетрахлорметан
гексахлорэтан
октахлорпропан
CH3
CH
CH3
Br
CH3
CH2
CH2
Br
CH3
CH2
CH 3
Br2
+
hν
+
HBr
+
HBr
Механизм реакции
Инициирование (зарождение цепи)
2-бромпропан
1-бромпропан
F2>Cl2>Br2>I2
CH4
+
CoF3
CF4
+
HF
CoF2
+
8
8
4
CH4
+
I2
Не путать инициирование с инициацией!
I Реакции замещения

2) Нитрование (реакция Коновалова)
NO2
- нитро группа
3) Сульфирование
10
NO2
CH3
C
CH2
CH3
CH3
+
+
H2O
140 ºC
HNO3
(разб.)
2-метил-2-нитробутан
CH3
CH
CH2
CH3
CH3
SO3H
CH3
CH
CH2
CH3
+
+
H2O
t ºC
H2SO4
(конц.)
2-сульфобутан
CH3
CH2
CH2
CH3
SO3H
- сульфо группа
или
бутан-2-сульфокислота
I Реакции замещения

1) Горение
б) неполное
а) полное
C3H8
+
O2
CO2
+
H2O
3
4
5
C3H8
+
O2
CO
+
H2O
3
4
Устойчивы к действию и
11
6
8
7
2
C3H8
+
O2
C
+
H2O
4
3
2
KMnO4
Na2Cr2O7
2) Каталитическое окисление
CH4
CH3OH
tº, кат.
O2
+
2
2
метанол
2
2
CH4
+
tº, кат.
O2
+
H
С
O
OH
H2O
2
3
метановая кислота
CH4
+
tº, кат.
O2
+
H
С
O
H
H2O
метаналь
2
4
C4H10
+
tº, кат.
O2
+
CH3
С
O
OH
H2O
2
5
уксусная кислота
II Реакции окисления

1) Крекинг
CH3
CH2
CH3
CH2
CH3
CH3
CH2
CH2
450-700ºC
+
CnH2n+2
CmH2m+2
+
CpH2p
450-700ºC
n=m+p
12
а)
2) Дегедрирование
CH3
CH3
H2
tº, кат.
+
CH2
CH2
этилен
б)
CH3
CH2
CH3
CH2
H2
+
tº, кат.
CH2
CH
CH2
CH
2
бутадиен-1,3
в) Дегидроциклизация (больше 6ти атомов С)
H2
+
tº, кат.
4
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
толуол
III Термические превращения

CH4
H2
+
C2H2
1500ºC
г) Разложение метана
2
3
H
H
H
C
H
H
H
H
C
H
+
1500ºC
HC
CH
H2
+
3
13
3) Разложение алканов
ацетилен
CH4
H2
+
C
1000 ºC
2
C2H6
H2
+
C
3
2
1000 ºC
III Термические превращения

14
1) Изомеризация
100 ºС
CH3
CH2
CH3
CH2
CH3
CH
CH3
AlCl3
CH3
н-бутан
изобутан
2) Конверсия метана
CH4
+
H2O
CO
+
H2
Ni, t ºС
3
синтез - газ
CO
+
H2
кат., P, t ºС
2
CH3OH
метанол
IV Другие реакции

15
H2S
CH3SH
C2H5SH
хлориды
CaCl2
MgCl2
N
H
N
H
индол
карбазол
NaCl
сероводород
SH
тиофенол
CnH2n+1COOH
C
R
R
2
1
O
карбоновые кислоты
кетоны
метилмеркаптан
этилмеркаптан
N
N
NН
НN
порфин
Примеси в нефти

колонна
фракционной перегонки
сырая
нефть
1ая фракция (углеводородные газы)
2ая фракция (бензин)
5ая фракция (дизель)
4ая фракция (керосин)
6ая фракция (мазут)
С5H12
С8H18
С9H20
С10H22
С11H24
С12H26
С13H28
С20H42
С20H42
С36H74
16
3ая фракция (лигроин)
СH4
С4H10
Разделение нефти на фракции

CH3
CH2
Br
+
Na
2
CH3
CH2
CH3
CH2
+
NaBr
2
2
17
1) Гидрирование алкенов и алкинов
+
Ni, tº
CH
CH
H2
2
CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
H2
+
Ni, tº
CH2
CH
CH3
2) Реакция Вюрца
CH3
CH2
Br
+
Na
CH3
CH2
Br
+
Na
бромэтан
бутан
пропен
этан
пропан
этин
CH3
CH2
Cl
+
Na
6
CH3
CH2
CH3
CH2
+
NaCl
6
3
CH3
Cl
3
+
CH3
CH3
+
CH3
CH2
CH3
+
бутан
пропан
этан
хлорэтан
хлорметан
Получение

нитрат калия
хлорид натрия
натриевая соль
уксусной кислоты
K
Na
18
3) Из иодалканов
4) Реакция Дюма (декарбоксилирование)
CH3
CH2
С
+
O
CH3
CH3
+
NaOH
ONa
Na2CO3
tº
тв.
тв.
CH3
CH2
CH3
CH3
CH
CH3
I
+
HI
tº
+
I2
2-иодпропан
Иод
Йод
CnH2n+1CООNa
+
CnH2n+2
+
NaOH
Na2CO3
tº
тв.
тв.
Cl
NO3
H
H
натриевая соль
пропановой кислоты
карбонат натрия
соляная кислота
азотная кислота
CH3
С
O
O
Н
Na
уксусная кислота
ацетат натрия
или
Получение

H2
+
+
CH3
CH3
+
H2O
CH3
С
O
ONa
CO2
ток
2
2
NaOH
+
2
2
19
5) Из оксида углерода (II) и водорода
CnH2n+2
+
H2
CO
+
H2O
n
(2n+1)
кат., tº
n
синтез Фишера-Тропша
6) Электролиз Кольбе
H2
+
+
R
R
+
H2O
R
С
O
ONa
CO2
ток
2
2
NaOH
+
2
2
Получение

1) Из простых веществ
2) Из карбида алюминия
3
12
Al4C3
+
H2O
CH4
+
Al(OH)3
4
карбид алюминия
C
+
H2
CH4
Ni, tº
2
3
12
Al4C3
+
HCl
CH4
+
AlCl3
4
20
Получение метана

Хладогенты
21
Ракетное топливо

Бензин
CCl3F
CHClF2
C2Cl2F4
CF2Cl2
Фреоны
CHCl3
CH3Cl
CCl4
CH2Cl2
CH3ОН
C2Н2
CО Н2
+
Парафин
Выработка
электроэнергии
Органический синтез
Бытовые нужды
Применение алканов