Презентация - "Презентация к уроку в 10 классе "Алкины""

Алкины
10 класс

Алкинами
Алкинами (ацетиленовыми углеводородами) называются непредельные (ненасыщенные) углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь и имеющие общую формулу CnH2n-2.
Родоначальником гомологического ряда этих углеводородов является ацетилен HCCH.

Строение ацетилена


Углеродные атомы в молекуле ацетилена находятся в состоянии sp-гибридизации. Это означает, что каждый атом углерода обладает двумя гибридными sp-орбиталями, оси которых расположены на одной линии под углом 180° друг к другу, а две p-орбитали остаются негибридными.

По одной из двух гибридных орбиталей каждого атома углерода взаимно перекрываются, приводя к образованию σ- связи между атомами углерода. Каждая оставшаяся гибридная орбиталь перекрывается с s- орбиталью атома водорода, образуя
σ - связь С–Н.

Номенклатура
Согласно международной номенклатуре названия ацетиленовых углеводородов производят от соответствующего алкана с заменой суффикса –ан на –ин.
Главную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена тройная связь.
Положение тройной связи обозначают номером того атома углерода, который ближе к началу цепи.
1 2 3 4 5
CH3 – C ≡ C – CH(CH3) – CH3 4-метилпентин-2

Изомерия
1) изомерия углеродного скелета (начиная с C5H8)
CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH≡C- CH- CH3

CH3
пентин-1 3-метилбутин-1
2) изомерия положения тройной связи (начиная с C4H6)
CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH3-C≡C-CH2-CH3
пентин-1 пентин-2
3) межклассовая изомерия (алкадиены).
CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH=CH-CH3
пентин-1 пентадиен-1,3

Получение

1) В промышленности ацетилен получают
высокотемпературным пиролизом метана.
1500ºС
2CH4  →   HC≡CH + 3H2
2) Дегидрирование алканов
CH3 – CH3 ↔ 2H2 + CH  CH
3) Ацетилен получают карбидным способом при разложении карбида кальция водой.
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + HC≡CH

4) Алкины можно получить дегидрогалогенированием

СH3–CH(Br)–CH2(Br) + 2 KOH→CH3–C≡CH +
+ 2KBr + 2H2O


CH3–C(Br2)–CH2–CH3+2KOH→CH3–C≡C–CH3+
+ 2KBr + 2H2O  спирт. р-р

Физические свойства
Ацетилен: газ, без цвета, без запаха, легче воздуха,Tкип= - 84 0С, малорастворим

По физическим свойствам алкины напоминают алкены и алканы. Температуры их плавления и кипения увеличиваются с ростом молекулярной массы.
В обычных условиях алкины С2–С3 – газы, С4–С16 – жидкости, высшие алкины – твердые вещества.
Наличие тройной связи в цепи приводит к повышению температуры кипения, плотности и растворимости их в воде по сравнению с алканами и алкенами.

Химические свойства
Реакции присоединения
1) Гидрирование осуществляется при нагревании с теми же металлическими катализаторами (Ni, Pd или Pt), что и в случае алкенов, но с меньшей скоростью.
t, кат
НC≡CH + H2 → CH2=CH2 этен 
t, кат  
CH2=CH2 + H2 →  CH3–CH3 этан

2) Галогенирование. Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция на тройную связь). Реакция галогенирования алкинов протекает медленнее, чем алкенов.
HC≡CH + Br2 → CHBr=CHBr
1,2 дибромэтен
CHBr=CHBr + Br2 → CHBr2–CHBr2
1,1,2,2 тетрабромэтан


3) Гидрогалогенирование.
CH≡CH + HCl → CH2=CH хлорэтен (винилхлорид)
 
Cl

Гомологи присоединяют по правилу Марковникова.
CH3–C≡CH + HBr → CH3–CBr=CH2  
CH3–CBr=CH2 + HBr → CH3–CBr2–CH3


4) Гидратация (реакция Кучерова).
В случае гидратации собственно ацетилена конечным продуктом является уксусный альдегид.
HgSO4
HC≡CH + H2O →   CH3 – CH = O
уксусный альдегид

Окисление
Горение
2СН СН + 4O2 →CO2 + 2H2O + 3C↓
Так как много углерода в молекулах алкинов, они горят коптящим пламенем. При вдувании кислорода - светятся, t = 2500ºC.
2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O +Q
В присутствии перманганата калия ацетилен легко окисляется в до щавелевой кислоты (обесцвечивание раствора KMnO4 является качественной реакцией на наличие тройной связи).
3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O → 3HOOC-COOH + +8MnO2 + 8KOH

Полимеризация
Алкины ввиду наличия тройной связи склонны к реакциям полимеризации, которые могут протекать в нескольких направлениях:

a) Под воздействием комплексных солей меди происходит димеризация и линейная тримеризация ацетилена.

HC≡CH + HC≡CH  →CH2=CH–C≡CH  
kat
CH2=CH–C≡CH + HC≡CH →CH2=CH–C≡C–CH=CH2

б) Тримеризация (для ацетилена)
Cакт.,t
3СH≡CH → С6Н6 (бензол)

Кислотные свойства.
Водородные атомы ацетилена способны замещаться металлами с образованием ацетиленидов. Так, при действии на ацетилен металлического натрия или амида натрия образуется ацетиленид натрия.
HC≡CH + 2Na →  NaC≡CNa + H2
Ацетилениды серебра и меди получают взаимодействием с аммиачными растворами соответственно оксида серебра и хлорида меди.
HC≡CH + Ag2O → AgC≡CAg↓+ H2O
(аммиачный р-р)
HC≡CH + CuCl2 → CuC≡CCu↓+ 2HCl
(аммиачный р-р)

Применение

При горении ацетилена в кислороде температура пламени достигает 3150°C, поэтому ацетилен используют для резки и сварки металлов. Кроме того, ацетилен широко используется в органическом синтезе разнообразных веществ - например, уксусной кислоты, 1,1,2,2- тетрахлорэтана и др. Он является одним из исходных веществ при производстве синтетических каучуков, поливинилхлорида и других полимеров.